Cinnamaldehyd được phân lập từ tinh dầu quế vào năm 1834 bởi Jean-Baptiste Dumas và Eugène-Melchior Péligot [4] và được nhà hóa học người Ý Luigi Chiozza tổng hợp trong phòng thí nghiệm vào năm 1854.[5]

Sản phẩm tự nhiên là trans -cinnamaldehyd. Phân tử này bao gồm một vòng benzen gắn với một aldehyd chưa bão hòa. Như vậy, phân tử có thể được xem như là một dẫn xuất của acrolein. Màu sắc của nó là do quá trình chuyển đổi π → π*: tăng liên hợp so với acrolein làm dịch chuyển dải này về phía nhìn thấy được.[6]

Sinh tổng hợp

Quá trình sinh tổng hợp cinnamaldehyd bắt đầu bằng việc khử L -phenylalanine thành axit cinnamic do tác dụng của phenylalanine ammonia lyase (PAL).[7][8] PAL xúc tác phản ứng này bằng cách khử amin không oxi hóa. Sự khử trùng này phụ thuộc vào nhóm chân giả MIO của PAL.[9] PAL làm phát sinh xuyên axit cinnamic.

Trong bước thứ hai, 4-coumarate-CoA ligase (4CL) chuyển đổi axit cinnamic để cinnamoyl-CoA bởi một điện môi chịu acid thiol thắt.[7] 4CL sử dụng ATP để xúc tác cho sự hình thành cinnamoyl-CoA.[10] 4CL ảnh hưởng đến phản ứng này theo hai bước.[11] 4CL tạo thành một anhydride hydroxycinnamate, sau đó là một cuộc tấn công nucleophile vào carbonyl của acyl adenylate.[12]

Cinnamoyl-CoA bị khử bởi NADPH được xúc tác bởi CCR (cinnamoyl-CoA reductase) để tạo thành cinnamaldehyd.[7][13]